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Auf das XII. Jahrhundert gehen die ersten
schriftlichen Dokumente über Chianciano zurück:
im Jahr 1139 wurde der Ort das erste mal beiläufig in
einem Zeugenverzeichnis für eine Schenkung erwähnt.
Der Graf Manenti hatte dem Bischof von Siena einen Teil der
Burg von Radicofani vermacht. Im Jahre 1161 bezeichnet sich
der Konsul von Orvieto, Tancredi Manente als „Graf von
Chianciano". Im 1171 wurde Chianciano in einem Vertrag
zitiert ( „ in Clanciano ed in tota curie eius")
und 1230 wurde Chianciano als Komune bezeichnet.
Im gleichen Jahr, am 2. Juli, wurde Chianciano von den Manenti Siena unterstellt.
Aber Florenz, Orvieto und Montepulciano sahen diese Expansion Sienas nicht gern.
Am 14. Mai 1237, nach 7 Jahren langer Konflikte sprachen die Grafen von Manenti
Chianciano Orvieto zu. Jedoch im Jahre 1244 unterwarf Montepulciano die Grafen
von Manenti und zwang sie zum Status der Kastellane mit Aneignung ihrer Ländereien:
Sarteano, Chianciano, Paciano, Panicale.
Im Jahre 1347, nach dem Untergang von Orvieto, der Stadt, der sich Chianciano
eigentlich unterstellt fühlte, geriet Chianciano endgültig unter den
Einfluss von Siena, auch wenn es eine eigene Autonomie behielt. Diese Autonomie
verdankte Chianciano seiner lebendigen Wirtschaft, der vorzüglichen geografischen
Lage als Grenzgebiet, aber vor allem den Übereinkünften mit Siena,
die zwar die Wahl eines sieneser Bürgers als Bürgermeister festlegten
und Siena das Recht zusprach, Krieg oder Frieden zu erklären, aber doch
beiden Städten das gleiche Recht bei der Verwaltung der Gerechtigkeit und
der Steuereinziehung zugestand und den sieneser Bürgern verbot, Eigentum
in Chianciano zu besitzen. Siena garantierte Chianciano ebenfalls die Verteidigung
gegen Invasoren und Zerstörungen. Dieser Vertrag galt bis zum Ende der Republik
von Siena, als im Jahre 1556 Sienas Staatsgebiet dem Großherzogtum Toskana
eingegliedert wurde.
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